0910赛季的2010年4月13日，当时排名联赛第12位积40分的卡利亚里突然意外的解除了阿莱格里的主教练工作而令球队的青年队教练担当，6月17日卡利亚里俱乐部宣布解除和阿莱格里的合约同月25日意甲巨人AC米兰正式宣布阿莱格里入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多 荣誉 带领AC米兰获得20102011赛季意甲联赛冠军 马。
尽管在桑普多利亚效力时里皮没有为自己赢得什么荣誉，但他也不是一无所获，那时候的桑普多利亚虽然成绩一般，但不缺乏优秀教练，从有“大夫”美誉的教练贝尔纳帝尼到前国际米兰功勋教练赫雷拉从前意大利明星球员文森吉到意甲名帅欧根尼奥贝尔塞里尼，他们卓越的指挥才能在赛场上的足智多谋以及在赛前对球员心态对手。