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19961998年是里皮在尤文图斯和意大利最为风光的一段时期，1997年4月6日，注定要载入史册，尤文图斯在圣西罗，以6比1的比分羞辱了前欧洲冠军AC米兰，报了自己19491950赛季17输给对手的一箭之仇，而且，也加速了AC米兰王朝的覆灭，尤文图斯在“圣西罗的废墟”上开创了属于自己的新时代，之后连续两年勇夺意甲桂冠，也让另。

尽管在桑普多利亚效力时里皮没有为自己赢得什么荣誉，但他也不是一无所获，那时候的桑普多利亚虽然成绩一般，但不缺乏优秀教练，从有“大夫”美誉的教练贝尔纳帝尼到前国际米兰功勋教练赫雷拉从前意大利明星球员文森吉到意甲名帅欧根尼奥贝尔塞里尼，他们卓越的指挥才能在赛场上的足智多谋以及在赛前对球员心态对手特点。