Sir Alex Ferguson第一次带领曼联赢得欧洲赛场的冠军516 1999年，三冠王目标第一步完成，联赛夺冠联赛最后一轮主场21 Tottenham Hotspur517 1990年，Sir Alex Ferguson时代的第一个冠军足总杯决赛10 Crystal Palace夺冠。
199899赛季，他率队获得英超第五，距离欧洲联盟杯资格仅一步之遥最终凭借拿下国际托托杯冠军，西汉姆联晋级欧洲联盟杯正赛尽管带队期间，球队成绩稳定但由于与俱乐部管理层意见不一200001赛季开始前，雷德克纳普宣布辞职接替他的是年轻的格伦·罗德尔Glen Roeder，后者刚刚从青年队教练的位置上上调罗德尔上任。